どう返答していいかわからない…。会話の拡げ方

上司だけでなく、先輩や取引先との雑談で会話が膨らまず黙ってしまう…。
また自分を人見知りだと感じられてる方の中には会話をうまく繋げていけないと悩まれてる方もいらっしゃいます。